杜月笙一生共名媒正娶了五位太太,共有10个子女。
大太太名沈月英,苏州人,没有生育,她领养一个儿子,名杜维潘,虽是养子,但此子进门后,杜月笙事事顺利,所以爱他胜过己出。
二太太陈帼英,上海人,原是舞女,后跳舞结识杜月笙并嫁给他,共生育三个儿子,即维桓、杜维翰、杜维宁。
三太太孙佩豪,苏州人,筱桂荪的外甥女,十六岁嫁给杜月笙,生育两个儿子,即杜维屏、杜维亲。
四太太姚玉兰,北京人,著名京剧演员,父亲为著名京剧丑角“七盏灯”,姚玉兰与母亲小兰英,妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中,一个星期后姚玉英病亡,杜月笙娶姚玉兰并生育二子和二女,即杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。
五太太孟小冬,北京人,著名京剧表演艺术家,姚玉兰师姐,先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后,与其结婚,没有生育子女。