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Hofmann消除反应,也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时,生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。
不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。
霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物是哪一级的胺。