梁朝伟跟陈小春合作过三部电影,分别是《救世神棍》、《洪兴仔之江湖大风暴》、《流氓医生》。其中,《救世神棍》是李志毅执导,梁朝伟等主演的剧情片。讲述了骗子黄大凤带吴智入行,不料吴智抛开他自立门户。偶然的机会,他遇见了智障青年春,并把春装扮成达达大师的化身。吴智关键时刻挺身揭穿吴的阴谋。
《洪兴仔之江湖大风暴》是由邱礼涛执导的一部犯罪电影。梁朝伟、陈小春、李若彤参加演出。该片讲述了洪飞(梁朝伟)清理洪兴帮叛徒的——阿B和志伟的故事。影片里李若彤的自述以喜欢金庸的武侠小说开始其实是有原因的。多处细节显示,王晶的这个故事灵感来自《笑傲江湖》里的刘正风一案,梁朝伟扮演的洪飞显然就是刘正风被杀的家眷中幸存的儿子。不过,感觉上洪飞的精神气质其实更接近于杨过。
《流氓医生》是由李志毅编导,梁朝伟、刘青云、钟丽缇、杜德伟等主演的剧情片。影片讲述了医学天才刘文放弃功名利禄,在香港红灯区义务行医的故事。梁朝伟饰演的刘文医生,表面是个玩世不恭的人,但他实际非常细腻、洞悉世情的人。他厌恶不公的医疗制度,决定到红灯区经营诊所。醉心医学的他医术高强,面对贫苦大众好施医德。但他却被昔日的好友陷害,面临被吊销医生执照的危机。