押送生辰纲的负责人是杨志,他为人谨慎小心,具体表现在:要求把押送生辰纲的队伍装扮成普通运货的商人和脚夫;押送的路线选取大路走;走山路的时候尽管天气酷热仍然选大白天赶路;拒绝吃陌生人的枣子;不肯喝来路不明的酒贩的酒。
梁中书为给岳父蔡京贺寿,搜刮十万贯金珠宝贝,命杨志送往东京,号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺,建议挑选十名军士扮成普通商客,悄悄赶路,避免大张旗鼓,引人注意。他得知府中谢都管以及两位虞候也要一同前往,又索要提调众人之权。梁中书全部应允。
赶赴东京途中,杨志催促军士在天气正热时赶路,以致军士都怨怅不已。他又不会安抚,遇到军士懈怠,“轻则痛骂,重则藤条鞭打”,更激化了内部矛盾。谢都管也有所不满。路经黄泥冈时,众军士不顾杨志劝阻,执意到松林里休息。这时,晁盖、吴用等七人扮作贩枣商人,也到冈上休息。
而后,七人在白日鼠白胜的配合下,用下了蒙汗药的白酒迷倒杨志等人,劫走了生辰纲。杨志酒醒后,不敢回北京复命,只得逃走,欲投奔梁山。众军士担心梁中书问罪,见杨志已走,便将过失都推到杨志身上,称他勾结强盗,劫走生辰纲。