在《加勒比海盗》这部电影中杰克船长喜欢的应该是自由,毕竟他是属于大海的男人。此外,杰克在一开始对伊丽莎白曾有些意思。
在第一部中,杰克对伊丽莎白就有些意思,但是伊丽莎白喜欢上了威尔,不过在第二部中,伊丽莎白的感情线似乎有些动摇,她口中反复出现一句“我信任杰克”,甚至在杰克和伊丽莎白拿着“能指向心中最想要到达的地方”的罗盘,指针都指向了对方。不过杰克和伊丽莎白在看到指针指向的方向后,都无法相信,不敢去面对。双方一直在压抑自己的感情,所以最终杰克还是孤身一人。
在《加勒比海盗》中杰克船长是一个很传奇的海盗,他看起来玩世不恭,喜欢喝酒,更喜欢骗人,同时他还是一个足智多谋的人,好多次他被人捉住总是能轻而易举的逃出敌人的手掌心。对于爱情,他似乎没有特别的关注,曾对伊丽莎白有些意思,这层感情并没有被多加描写,毕竟杰克是一个属于大海的人。